Bermuda Gold cup
1937 Briggs Cunningham (USA)
1938 Bill Miller (BER)
1939 A.F. 'Bert' Darrell (BER)
1940-50 NOT SAILED
1951 Ray Hunt (USA)
1952 A.F. 'Bert' Darrell (BER)
1953 A.F. 'Bert' Darrell (BER)
1954 A.F. 'Bert' Darrell (BER)
1955 E. Roddy Williams(BER)
1956 A.F 'Bert' Darrell (BER)
1957 Warner Wilcox (USA)
1958 Warner Wilcox (USA)
1959 A.F. 'Bert' Darrell (BER)
1960 Warren Brown (BER)
1961 Hugh Masters (BER)
1962 Robert Waterburg (USA)
1963 Philip Dollin (USA)
1964 Cornelius Shields Jr (USA)
1965 Rene Coudert (USA)
1966 Warren Brown (BER
1967 Rene Coudert (USA)
1968 Peter Richold (BER)
1969 C. Archie Hooper (BER)
1970 W. Keith Hollis (BER)
1971 Dayton T. Carr (USA)
1972 C. Archie Hooper (BER)
1973 C. Archie Hooper (BER)
1974 John Hartley Watlington (BER)
1975 C. Archie Hooper (BER)
1976 C. Archie Hooper (BER)
1977 B.W. 'Jordy' Walker (BER)
1978 William S. Widnall (USA)
1979 William S. Widnall (USA)
1980 E.S. 'Penny' Simmons (BER)
1981 William S. Widnall (USA)
1982 William S. Widnall (USA)
1983 William S. Widnall (USA)
 
1984 NOT SAILED
1985 Peter Isler (USA)
1986 Gordon Lucas (AUS)
1987 Chris Dickson (NZL)
1988 John Kolius (USA)
1989 Chris Dickson (NZL)
1990 Sir Russell Coutts (NZL)
1991 Eddie Warden-Owen (UK)
1992 Sir Russell Coutts (NZL)
1993 Sir Russell Coutts (NZL)
1994 Rod Davis (NZL)
1995 Peter Gilmour (AUS)
1996 Sir Russell Coutts (NZL)
1997 Peter Gilmour (AUS)
1998 Sir Russell Coutts (NZL)
1999 Andy Green (GBR)
2000 Sir Russell Coutts (NZL)
2001 Peter Holmberg (USVI)
2002 Jesper Radich (DEN)
2003 Peter Gilmour (AUS)
2004 Sir Russell Coutts (NZL)*
2005 James Spithill (AUS)
2006 Ian Williams (GBR)
2007 Mathieu Richard (FRA)
2008 Johnie Berntsson (SWE)
2009 Sir Ben Ainslie (GBR)
2010 Sir Ben Ainslie (GBR)
2011 Torvar Mirsky (AUS)
2012 Taylor Canfield (ISV)
2013 Francesco Bruni ITA
2014 Johnie Berntsson (SWE)
2015 Adam Minoprio (NZL)
2016-17 NOT SAILED
2018 Taylor Canfield (USA)
2019 Ian Williams (GBR)
2020 Taylor Canfield (USA)

* Sir Russell Coutts has won this event seven times and beats the record held by Albert 'Bert' Darrell of Bermuda.